执业中药师《中药一》

第3章中药化学成分与药理作用

第6节萜类和挥发油

今日考点“你掌握的如何？”

考点①：萜的含义 　　甲戊二羟酸衍生，具2或2个以上异戊二烯单位。

考点②：萜的分类

1.单萜2分子异戊二烯构成，10个碳原子。 　　单萜是植物挥发油主要成分之一。 　　单环单萜：代表化合物薄荷醇，薄荷挥发油的主要成分。 　　双环单萜：代表化合物龙脑即冰片。

2.环烯醚萜类 　　（1）结构与分类1）环烯醚萜苷 　　栀子中的有效成分栀子苷、京尼平苷等。 　　梓醇和梓苷是地黄降血糖的有效成分之一。2）裂环环烯醚萜苷 　　龙胆中的龙胆苦苷，为其有效成分。

考点③：理化性质

1.性状:味苦，亲水性。

2.显色:中药地黄、玄参等在炮制及放置过程变黑。与皮肤接触可使皮肤染成蓝色。

3.倍半萜：由3个异戊二烯构成，多与单萜类共存于植物挥发油中，是高沸程的主要组分。 　　青蒿素是具有过氧结构的倍半萜内酯，有抗疟活性。 　　薁类（倍半萜） 　　薁类存在于挥发油高沸点部分，呈现蓝或绿色。 　　可用60%～65%硫酸或磷酸提取。4.二萜 　　穿心莲内酯、银杏内酯、雷公藤甲、乙素、甜菊苷。

考点④：挥发油 　　（一）化学组成1.萜类化合物 　　比例最大，单萜、倍半萜及其含氧衍生物。2.芳香族化合物：如桂皮醛等。3.脂肪族化合物 　　如人参中人参炔醇、鱼腥草中癸酰乙醛（鱼腥草素）。4.其他类化合物：如芥子油、大蒜油等。

考点⑤：挥发油的通性

1.性状：挥发油在低温下析出结晶，称为“析脑”，析出物称为“脑”，滤去析出物的油为“脱脑油”。

2.挥发性：常温下易挥发，涂在纸上不留痕迹，而脂肪油则留下永久性油迹，可与脂肪油区别。

3.物理常数：相对密度，比旋度、折光率，沸点。　

考点⑥：含萜类化合物的常用中药 　　

（一）穿心莲 　　穿心莲内酯，为二萜类化合物。 　　具抗炎作用作用，治疗肠胃炎、咽喉炎、感冒发热。

（二）青蒿 　　青蒿素为倍半萜内酯化合物，是抗疟有效成分。（三）龙胆 　　有效成分为裂环环烯醚萜苷，如龙胆苦苷。

考点⑦：含挥发油类化合物的常用中药 　　

（一）薄荷 　　主要含挥发油。主要是单萜类薄荷醇。

（二）莪术 　　含挥发油，为倍半萜类，有抗菌、抗癌活性。（三）艾叶 　　含挥发油，《中国药典》以桉油精（桉叶素）为指标成分。（四）肉桂 　　含挥发油，《中国药典》以桂皮醛为指标成分。开始今日练习

1、挥发油的沸点为

A、70～℃B、95～℃C、～℃D、～℃

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A挥发油的沸点一般在70～℃之间。

2、下列关于挥发油的叙述错误的是

A、可以与水混溶B、可以随水蒸气蒸馏C、具有芳香嗅味D、挥发性液体E、具有止咳平喘等多种作用

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A挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的挥发性油状液体。挥发油大多具有芳香嗅味，并具有多方面较强的生物活性，为中药所含有的一类重要化学成分。

3、地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是

A、其化学成分中含有人参二醇苷B、其化学成分中含有强心苷C、其化学成分中含有环烯醚萜类D、其化学成分中含有人参三醇苷E、其化学成分中含有洋地黄毒苷

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C环烯醚萜苷易被水解，颜色变深。地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因。

4、某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有

A、鞣质B、环烯醚萜C、皂苷D、香豆素E、花色素

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B环烯醚萜苷元遇氨基酸并加热，产生深红色至蓝色。因此，与皮肤接触，也可能使皮肤染成蓝色。

5、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是

A、氮原子数不同B、碳原子数不同C、氧原子数不同D、碳环数不同E、氧环数不同

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B考察萜类化合物的定义。萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。通式：（C5H8）n

6、地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是

A、其化学成分中含有人参二醇苷B、其化学成分中含有强心苷C、其化学成分中含有环烯醚萜类D、其化学成分中含有人参三醇苷E、其化学成分中含有洋地黄毒苷

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C环烯醚萜苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使颜色变深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。

7、二倍半萜含有几个异戊二烯单位

A、2B、3C、4D、5E、6

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D二倍半萜的碳架是由25个碳原子组成的，（含有5个异戊二烯单位）。

8、下列化合物中属于单环单萜类的是

A、青蒿素B、穿心莲内酯C、葛根素D、玄参苷E、薄荷醇

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E单环单萜的代表化合物薄荷醇，其左旋体习称薄荷脑。

9、定性鉴别环烯醚萜类化合物的反应是

A、与Dragendorff’s试剂呈阳性反应B、乙酸-铜离子反应C、与2％AlCl3乙醇溶液呈黄色反应D、与Libermann-Burchard试剂呈紫红色反应E、其水溶液振摇后产生持久性蜂窝状泡沫

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B环烯醚萜类苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，化学性质活泼，容易进一步聚合成各种不同颜色沉淀，可用于鉴别。是含该类成分中药（如玄参、地黄）加工炮制容易变黑的主要原因。 　　鉴别反应：苷元遇酸、碱和氨基酸等能变色。与皮肤接触使皮肤染成蓝色。 　　检识：乙酸-铜离子反应：苷元溶于冰乙酸溶液中，加少量铜离子，加热显蓝色。

10、有甜味的糖苷为

A、人参皂苷B、甜菊苷C、黄芪皂苷D、柴胡皂苷E、环烯醚萜苷

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B四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷，因其高甜度、低能量等特点，在医药、食品工业中广泛应用。——扫码