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萜类和挥发油

1.萜类的定义

由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的不同饱和程度的衍生物。

2.萜的分类

（1）主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类。

名称类别

碳原子数

异戊二烯单位

存在形式

单萜

10

2

挥发油

倍半萜

15

3

挥发油

二萜

20

4

树脂、苦味素、植物醇、叶绿素

二倍半萜

25

5

海绵、植物病菌、昆虫代谢物

三萜

30

6

皂苷、树脂、植物乳汁

四萜

40

8

植物胡萝卜素

多萜

7.5*-3*

大于8

橡胶、硬橡胶

（2）重点分类

单萜

由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子，如薄荷醇、龙脑。

环烯醚萜

为臭蚁二醛的缩醛衍生物，属单萜类化合物，基本母核环烯醚萜醇。

环烯醚萜苷

C-4位有取代基：栀子中：栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸等。

鸡屎藤中：鸡屎藤苷。

4-去甲基：环烯醚萜苷C-4位去甲基降解苷，苷元碳架部分由9个碳组成。

地黄中的降血糖有效成分梓醇和梓苷。

裂环环烯醚萜苷

苷元部分C－7和C－8位处开环衍生而来，C－7断裂后有时还可与C－11形成六元内酯结构。

龙胆主要有效成分和苦味成分龙胆苦苷；獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷。

环烯醚萜苷，苷易被水解，生成的苷元为半缩醛结构，其化学性质活泼，容易进一步发生氧化聚合等反应，难以得到结晶性苷元，同时使眼色变深，如地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中因此而变成黑色。

倍半萜

由3个异戊二烯单位构成的天然萜类化合物。如青蒿素。

二萜

由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子，如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等。

3.挥发油

定义

挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。挥发油大多具有芳香嗅味，并具有多方面较强的生物活性。

化学组成

萜类化合物

主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物，如薄荷油含薄荷醇；山苍子油含柠檬醛达等。

芳香族化合物

多为小分子苯丙素类衍生物，如桂皮醛，花椒油等。

脂肪族化合物

脂肪族化合物多为一些小分子化合物，如陈皮中的正壬醇、人参挥发油中的人参炔醇等。

其他类化合物

有些经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分，如芥子油、原白头翁素、大蒜油。

理化性质

通性

1、多具有浓烈的特殊性气味。

2、冷却条件下挥发油主要成分常可洗出结晶，称“析脑”。

3、不溶于水，具有挥发性。

化学常数

1、酸值：代表挥发油中游离羧酸和酚类成分含量的指标。以中和1g挥发油中游离酸性成分所消耗氢氧化钾的毫克数表示。

2、酯值：代表酯类成分含量的指标。以水解1g挥发油中所含酯需消耗氢氧化钾的毫克数表示。

3、皂化值：是代表挥发油中游离羧酸、酚类成分和结合态酯总量的指标。以皂化1g挥发油所消耗氢氧化钾的毫克数表示。皂化值是酸值和酯值之和。

4.含萜类化合物、挥发油的常用中药

分类

中药

结构类型

指标成分

萜类

穿心莲

二萜

穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯

青蒿

倍半萜

----

龙胆

裂环环烯醚萜苷类

龙胆苦苷

挥发油

薄荷

单萜类

挥发油

莪术

倍半萜类

----

艾叶

单萜类、倍半萜挥发油

桉油精(桉叶素)

肉桂

桂皮含挥发油1％～2％

桂皮醛

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